Back

★ Lactona - lactonas ..



Lactona
                                     

★ Lactona

Unha lactona é un éster cíclico, que se pode considerar o produto da condensación dun grupo alcohólico e un grupo carboxilo pertencentes á mesma molécula. Caracterízase por presentr un anel formado por dous ou máis átomos de carbono e un só osíxeno, que leva un grupo cetona nun dos átomos de carbono adxacentes ao outro osíxeno.

                                     

1. Nomenclatura

As lactonas noméanse xeralmente segundo o nome da molécula ácida precursora, co sufixo -lactona ao final e un prefixo de letra grega que especifica o número de carbonos no heterociclo, é dicir, a distancia entre o -OH relevante para a formación da lactona e o grupo -COOH no seu esqueleto. O primeiro átomo de carbono despois do grupo -COOH do composto orixinal denomínase α, o segundo β, e así sucesivamente. Por tanto, os prefixos tamén indican o tamaño do anel da lactona: α-lactona = anel de 3 membros, β-lactona = de 4 membros, γ-lactona = de 5 etc.

Outro sufixo utilizado para as lactonas é -ólido, utilizado para os nomes de clases de substancias, como por exemplo: butenólido, macrólido, cardenólido ou bufadienólido.

                                     

2. Etimoloxía

O nome lactona deriva do composto cíclico chamado lactida, que se forma por deshidratación do ácido 2-hidroxipropanoico ácido láctico CH 3 -CHOH-COOH. O ácido láctico, á súa vez, recibe ese nome porque foi orixinalmente illado do leite acedo. Unha deshidratación interna na mesma molécula de ácido láctico orixinará unha alfa-propiolactona, que é unha lactona cun anel de 3 membros.

                                     

3. Fontes naturais

As lactonas son común entre os seres vivos. Moitos compostos importantes son lactonas, como o ácido ascórbico e outras lactonas de azucres ácidos. A lactona 3-metil-4-octanólido atópase nos carballos e noutras plantas, e dálle aroma ao whisky gardado en bocois de madeira de carballo.

                                     

4. Síntese

Para a síntese de lactonas poden aplicarse moitos métodos da síntese de ésteres. Por exemplo, na síntese industrial de oxandrolona a reacción básica para a formación da lactona é unha redución orgánica- esterificación:

Na halolactonización, un alqueno é atacado por un halóxeno por medio dunha adición electrofílica co intermediato catiónico atrapado intramolecularmente por un ácido carboxílico adxacente, como por exemplo nesta iodolactonización:

Outro método específico denomínase esterificación de Yamaguchi.

                                     

5. Reaccións

A estrutura máis estable das lactonas é a dos aneis de 5 membros das γ-lactonas e a dos de 6 membros das δ-lactonas porque, como en todas as moléculas cíclicas orgánicas, os aneis dese tamaño minimizan a tensión dos ángulos de enlace. As γ-lactonas son tan estables que, en presenza de ácidos diluídos a temperatura moderada, os 4-hidroxiácidos R-CHOH-CH 2 -COOH) sofren inmediatamente unha espontánea esterificación e ciclación para formar unha lactona. As β-lactonas existen, pero só poden obterse por métodos especiais. As α-lactonas poden detectarse por espectrometría de masas como especies químicas transitorias nalgunhas reaccións.

As reaccións das lactonas son similares ás dos ésteres, como se exemplifica para as gamma-lactonas nas seguintes seccións:

                                     

5.1. Reaccións Hidrólise

Ao quentar unha lactona cunha base hidróxido de sodio hidrolízase orixinando o composto orixinal do que procede, é dicir, o composto de cadea liñal bifuncional cos dous grupos químicos que reaccionaron formando a lactona. Unha vez en forma de ésteres de cadea liñal, a reacción de hidrólise-condensación das lactonas é reversible, e está en equilibrio químico. Porén, a constante de equilibrio da reacción de hidrólise das lactonas é menor ca a do éster de cadea liñal, é dicir, os produtos hidroxiácidos están menos favorecidos no caso das lactonas. Isto débese a que, aínda que as entalpías da hidrólise de ésteres e lactonas son case iguais, a entropía da hidrólise de lactonas é menor ca a entropía dos ésteres de cadea liñal. Os ésteres de cadea liñal orixinan dous produtos na súa hidrólise, facendo que o cambio de entropía sexa máis favorable ca no caso das lactonas, as cales orixinan un só produto.

                                     

5.2. Reaccións Redución

Unha lactona pode ser reducida a un diol utilizando hidruro de litio alumino en éter seco. A reacción de redución rompe primeiro o enlace éster da lactona, e despois reduce o grupo carboxilo a alcohol -OH. Por exemplo, as gamma-lactonas redúcense a butan-1.4-diol, CH 2 OH-CH 2 -CH 2 OH.

                                     

5.3. Reaccións Aminólise

As lactonas tamén reaccionan con amonio etanólico, que primeiro rompe o enlace éster e despois reaciona co grupo carboxilo -COOH, debido ás propiedades básicas do amonio, para formar un grupo disfuncional, é dicir, alcohol e amida. As gamma-lactonas reaccionan rendendo CH 2 OH-CH 2 -CO-NH 2.

                                     

5.4. Reaccións Reacción de Michael

As lactonas sesquiterpenos, que se encontran en moitas plantas, poden reaccionar con outras moléculas pola reacción de Michael.

                                     

6. Aplicacións

Prevención da formación de biofilmes

As furanonas brominadas mostraron certa efectividade na prevención da formación de biofilmes capas formadas polo crecemento bacteriano sobre diversas superficies. Unha especie, a Salmonella enterica serovar Typhimurium mostrou un incremento da súa susceptibilidade ao tratamento antimicrobiano.

                                     

7. Exemplos

  • Macrólidos.

Dilactonas

Conteñen dous ésteres cíclicos intramoleculares.

  • Ácido tergálico dilactona, que se pode encontrar en sementes de Rhynchosia volubilis.
  • Ácido flavogalónico dilactona, que se pode encontrar en sementes de Rhynchosia volubilis e en Shorea laeviforia.
  • Ácido valoneico dilactona, que se illou do cerne de Shorea laeviforia.
  • Ácido eláxico ácido hexahidroxidifénico dilactona.
  • Lactida.
                                     
  • tamaño determinado, a produción de luz empeza pouco despois. A homoserina lactona é tamén o produto da reacción proteolítica do bromuro de cianóxeno CNBR
  • O ácido láctico tamén chamado ácido 2 - hidroxi - propanoico ou ácido α - hidroxi - propanoico, é un ácido orgánico de grande importancia biolóxica, xa que se
  • A lactato deshidroxenase ou L - lactato deshidroxenase LDH ou LD é un encima que se encontra en animais, plantas e procariotas, que intervén na fermentación
  • disacáridos que conteñen hexosas como a. sacarosa ou a lactosa convértense en ácido láctico ou lactato en disolución a pH celular á vez que se obtén enerxía
  • A lactación é a alimentación con leite do seo materno. A Organización Mundial da Saúde OMS e o Fondo das Nacións Unidas para a Infancia Unicef sinalan
  • A lactosa é un disacárido formado pola unión dunha molécula de glicosa e outra de galactosa. Tamén recibe a denominación de lactina, lactobiosa
  • A lactase é un encima que se utiliza para dixerir o azucre lactosa contido no leite, que se produce no aparato dixestivo dos nenos e de parte dos adultos
  • metabolización da lactosa o chamado azucre do leite Desta forma, cando a ausencia de lactase impide ao organismo asimilar a lactosa prodúcese un cadro
  • regulatorio necesario para a regulación do transporte e metabolismo da lactosa na bacteria Escherichia coli e algunhas outras bacterias entéricas. O operón
  • Lactococcus lactis é unha especie de bacterias grampositivas moi utilizada na produción de queixo e manteiga do leite, e recentemente fíxose famoso por


                                     
  • A D - lactato deshidroxenase número EC 1.1.1.28 é un encima que cataliza a seguinte reacción reversible: piruvato NADH H D - lactato NAD O seu
  • na síntese de certos aminoácidos. A homoserina, na súa forma lactona homoserina lactona é o produto resultante da clivaxe por bromuro de cianóxeno
  • por oxidación do azucre con bromo. Xeralmente encóntranse en forma de lactona manténdose o anel esencialmente coa mesma estrutura cíclica do grupo hemiacetal
  • A D - lactato deshidroxenase citocromo número EC 1.1.2.4 é un encima que cataliza a seguinte reacción química reversible: D - lactato 2 ferricitocromo
  • A lactancia materna por parte de nais infectadas polo VIH é a práctica da lactancia materna de nais infectadas polo Virus da Inmunodeficiencia Humana
  • A L - lactato deshidroxenase citocromo número EC 1.1.2.3 é un encima que cataliza a reacción química reversible seguinte: L - lactato 2 ferricitocromo
  • manter certo nivel de adicción nos lactantes para incentivar o seu apetito, así como de tranquilizar ao lactante nas súas primeiras etapas da nova vida
  • dos animais mamíferos que producen o leite, alimento necesario para a lactación das crías desde o parto. Están situados na parte ventral do corpo, na
  • Unha lactama é unha amida cíclica. O nome procede da fusión dos termos lactona e amida. Utilízanse letras gregas para indicar cantos átomos de carbono
  • orgánicas relativamente pouco oxidadas como ácidos orgánicos ou alcohois lactato etanol... aínda que tamén se poden desprender gases como o CO2 ou H2
  • boa parte en ácido láctico Outros disacáridos menos comúns son: isomaltosa, celobiosa, turanosa, xentiobiosa, alolactosa etc. Maltosa Sacarosa Lactosa


                                     
  • variedades dentro da dieta vexetariana. A seguinte táboa resume as principais: Lacto Vexetarianismo: son os vexetarianos que non consomen carnes ou ovos, pero
  • galactosa. A galactosa é sintetizada polas glándulas mamarias para producir lactosa que é un disacárido formado pola unión de glicosa e galactosa. Por tanto
  • forma libre, está presente na lactosa ou azucre do leite, sendo o leite a principal fonte de galactosa da dieta. A lactosa é un disacárido formado por unha
  • Produto elaborado a partir de leite coagulado obtido por fermentación láctica mediante a acción de Lactobacillus bulgaricus e Streptococcus thermophilus
  • con catro subspecies. Son: L. lactis L. lactis subsp. lactis L. lactis subsp. cremoris L. lactis subsp. hordniae L. lactis subsp. tructae L. garvieae L
  • ao sol, o estado emocional, a sensación de frío, a idade e a fase de lactación Unha das formas de descubrir algún síntoma de cancro da mama é facer
  • presenza na súa molécula dun anel macrólido, que consiste nun gran anel lactona macrocíclico normalmente de 14 a 16 membros, ao que están unidos un ou
  • En humanos, os principais precursores utilizados na gliconeoxénese son: lactato glicerol e certos aminoácidos, principalmente alanina. As reaccións da
  • poida comer e dixerir outros alimentos. Acéptase de forma xeral que a lactación ten unha serie de beneficios para a saúde do meniño e a nai. Baixo a influencia

Users also searched:

lactona, lactonas. lactona,

...
Free and no ads
no need to download or install

Pino - logical board game which is based on tactics and strategy. In general this is a remix of chess, checkers and corners. The game develops imagination, concentration, teaches how to solve tasks, plan their own actions and of course to think logically. It does not matter how much pieces you have, the main thing is how they are placement!

online intellectual game →