Back

★ Carbonilo - compostos químicos ..



Carbonilo
                                     

★ Carbonilo

En química orgánica o carbonilo é un grupo funcional que consiste nun átomo de carbono cun dobre enlace cun átomo de osíxeno. A palabra carbonilo pode referirse tamén ao monóxido de carbono como ligando nun complexo inorgánico ou organometálico, neste caso, o carbono ten un dobre enlace co osíxeno.

Un grupo carbonilo caracteriza os tipos seguintes de compostos -CO quere dicir un grupo carbonilo:

                                     

1. Reactividade

O osíxeno é máis electronegativo ca o carbono, e así retira densidade eloectrónica do carbono incrementando a polaridade do enlace. Por tanto, o carbono do carbonilo faise electrofílico, e así máis reactivo cara aos nucleófilos. Ademais, o osíxeno electronegativo pode reaccionar cun electrófilo, por exemplo un protón nunha solución ácida ou outro ácido de Lewis.

Os hidróxenos alfa dun composto carbonilo son moito máis ácidos ~10 3 veces máis ácidos ca un enlace carbono-hidróxeno típico. Por exemplo, os valores pK a do acetaldehido e a acetona son 16.7 e 19, respectivamente. Isto é así porque un carbonilo está en resonancia tautomérica cun enol. A desprotonación do enol cunha base forte produce un enolato, o cal é un poderoso nucleófilo e pode alquilar electrófilos como outros carbonilos.

As amidas son as combinacións de carbonilo máis estables debido á súa gran estabilización por resonancia entre os enlaces nitróxeno-carbono e carbono-osíxeno.

Os grupos carbonilo poden ser reducidos polos reactivos hidruros como NaBH 4 e LiAlH 4, e polos reactivos organometálicos como os reactivos de organolitios e os reactivos de Grignard.

Outras reaccións importantes deste grupo inclúen:

  • Reacción de Tischenko.
  • Hidratación aos hemiacetais e aos hemicetais, e logo aos acetais e aos cetais.
  • Redución de Wolff-Kishner.
  • Oxidación coas oxaziridinas, producindo α-hidroxicetonas ou α-hidroxialdehidos.
  • Conversión en tioacetais.
  • Reacción co amoníaco e coas aminas primarias, producindo iminas.
  • Reacción co reactivo de Tebbe ou cun reactivo de Wittig, producindo alquenos.
  • Reacción de Cannizzaro, producindo alcohois e ácidos carboxílicos.
  • Reacción de Perkin.
  • Reacción co anión cianuro, producindo cianhidrinas.
  • Reacción coas hidroxilaminas, producindo oximas.
  • Condensación aldólica, producindo compostos β-hidroxicarbonilos e logo compostos carbonilos α,β-insaturados.
  • Redución de Clemmensen.
                                     

2. Compostos carbonilos α,β-insaturados

Os compostos carbonilos α,β-insaturados son unha clase importante dos compostos carbonilos coa estrutura xeral C β =C α −C=O. Nestes compostos o grupo carbonilo está conxugado cun alqueno, e disto proveñen algunhas propiedades especiais. Algúns exemplos dos compostos carbonilos α,β-insaturados son a acroleína, o óxido de mesitilo, o ácido acrílico, e o ácido maleico. Os compostos carbonilos insaturados poden prepararse no laboratorio tamén pola reacción aldólica ou pola reacción de Perkin.

O grupo carbonilo, sexa aldehido ou ácido, atrae cara a el os electróns do alqueno, e entón o grupo alqueno nun composto carbonílico insaturado está desactivado cara a electrófilos como o bromo ou o cloruro de hidróxeno. Como regra xeral, cos electrófilos asimétricos, o hídróxeno agrégase á posición α nunha adición electrofílica. Por outra parte, estes compostos son activados cara aos nucleófilos na adición nucleofílica.

                                     

3. Espectroscopía

  • Espectroscopía infravermella: o dobre enlace C=O absorbe a luz infravermella das lonxitudes de onda de aproximadamente entre 1680–1750 cm −1. Esta zona de absorción chámase o "estiramento carbonilo" cando se ve nun espectro de absorción infravermello.
  • Resonancia magnética nuclear: o dobre enlace C=O mostra resonancias diferentes, dependendo dos átomos veciños.
  • Espectroscopía de masas.
                                     

4. Véxase tamén

Ligazóns externas

  • ILPI. 2005 The MSDS Hyperglossary- Anhydride.
  • William Reusch. 2004 Aldehydes and Ketones Consultado o 5 de xaneiro de 2012.

Lecturas adicionais

  • The Frostburg State University Chemistry Department. Organic Chemistry Help 2000.
  • William Reusch. VirtualText of Organic Chemistry 2004.
  • Advanced Chemistry Development, Inc. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry 1997.
  • L.G. Wade, Jr. Organic Chemistry, 5th ed. Prentice Hall, 2002. ISBN 0-13-033832-X.
                                     
  • por posuír un grupo funcional carbonilo unido a dous átomos de carbono, a diferenza dun aldehido, onde o grupo carbonilo aparece unido polo menos a un
  • Tamén se poden orixinar tioésteres por carbonilación de alquinos e alquenos en presenza de tioles. O carbonilo dos tioésteres é reactivo cos nucleófilos
  • carbono ademais do carbonílico teñen no seu anel. As principais son: β - lactamas, con dous átomos de carbono ademais do carbonilo e aneis de 4 membros
  • encima, co carbono do carbonilo deste enlace situado preto da serina nucleofílica. O grupo OH da serina ataca o carbono carbonílico e o nitróxeno da histidina
  • reaccións proceden por medio dunha adición nucleofílica da amina sobre o carbonilo electrofílico do aldehido ou cetona, orixinando un intermediato hemiaminal
  • dous grupos bencilo unidos a un grupo carbonilo central. Isto ten como resultado que o átomo de carbono carbonilo central sexa electrófilo e que os dous
  • reactivo dos dous. O dobre enlace do grupo carbonilo é en parte covalente e en parte iónico porque o grupo carbonilo está polarizado debido ao fenómeno da
  • grupo acetilo consta dun metilo unido por enlace simple a un carbonilo O centro carbonilo do radical acetilo ten un electrón non enlazado que forma o
  • IUPAC defíneos como compostos naturais que conteñen alternadamente grupos carbonilo e metileno beta - policetonas bioxeneticamente derivados de repetidas
  • aldosa presenta e grupo carbonílico de tipo aldehido mentres que a frutosa é do tipo cetosa presenta o grupo carbonílico de tipo cetona Todas as


                                     
  • reversible dun substrato nun enlace carbono - carbono que conecta un grupo carbonilo a un grupo reactivo adxacente xeralmente un ácido carboxílico ou un alcohol
  • Os azucres redutores son aqueles azucres que posúen o seu grupo carbonilo grupo funcional intacto, e que a través do mesmo poden reaccionar como redutores
  • diferentes: a posición do grupo carbonilo o número de átomos de carbono que contén, e a súa quiralidade. Se o grupo carbonilo é un aldehido, o monosacárido
  • nucleófilo, como a auga ou o ión hidroxilo, ataca o carbono do grupo carbonilo do éster ou a amida. Nunha base acuosa, os ións hidroxilo son mellores
  • ataque dun átomo electronegativo sobre o carbono do carbonilo que rompe o dobre enlace do carbonilo e forma un intermediato tetraédrico. Isto é o que sucede
  • o grupo carbonilo do éster. O produto inmediato é un ortoéster: Nesta fase, o ortoéster pode facer dúas cousas: volver a formar o carbonilo orixinando
  • máis soluble que a clorofila a en solventes polares debido ao seu grupo carbonilo A súa cor é amarela, e absorbe principalmente luz azul. Nas plantas terrestres
  • son aceleradas debido á formación dun tautómero zwitteriónico no cal o carbonilo é protonado e o grupo carboxilo é desprotonado. Tipicamente, os ácidos
  • aldol que se opón a unha condensación aldol, que produce un residuo α, β - carbonilo insaturado Tipicamente, denomínase aldol ao 3 - hidroxibutanal. Porén


                                     
  • nucleófilo e se una ao carbono carbonílico deficiente en electróns da cadea principal da proteína. A ionización do oxíxeno do carbonilo está estabilizada pola
  • rende compostos carbonilo como produtos secundarios. Con epóxidos asimétricos, poden formarse potencialmente dous compostos carbonilo diferentes. A natureza
  • 1.3 Os ácidos fortes catalizan a reacción doando un protón ao grupo carbonilo o que o converte nun electrófilo máis potente, mentres que as bases catalizan
  • cunha vida media de 30 minutos. Debido a que tanto a amina coma o grupo carbonilo están illados nunha cavidade, a formación do hemiaminal está favorecida
  • tipos de dobre enlace entre dous átomos diferentes, por exemplo no grupo carbonilo entre un átomo de carbono e outro de oxíxeno. Outros dobres enlaces comúns
  • grupo carboxilo Por tanto, presentan un carboxilo nun extremo e un carbonilo do aldehido no outro que nas formas cicladas forma o hemiacetal Os
  • Todas as formas de resonancia zwitteriónicas doan electróns ao carbono carbonilo facéndoo menos electrófilo e menos reactivo a un ataque nucleofílico.
  • Cando a asparaxina dos alimentos reacciona cun azucre redutor ou un carbonilo reactivo a suficiente tempertura produce acrilamidas. Estas substancias
  • C alfa 0.001853 H unido ao C alfa 0.08799 C do carbonilo 0.085 e O do carbonilo - 0.5445 A glicina non é esencial na dieta humana, xa que
  • cadea do polímero. O xofre pode substituír o oxíxeno, tanto no grupo carbonilo coma na ponte. No primeiro caso, o nome do grupo acilo encérrase ente
  • unha condensación química na que se unen o grupo amino do aspartato e o carbonilo da cadea lateral da citrulina As mutacións neste encima causan unha

Users also searched:

carbonilo, compostos químicos. carbonilo,

...
Free and no ads
no need to download or install

Pino - logical board game which is based on tactics and strategy. In general this is a remix of chess, checkers and corners. The game develops imagination, concentration, teaches how to solve tasks, plan their own actions and of course to think logically. It does not matter how much pieces you have, the main thing is how they are placement!

online intellectual game →