Back

★ Carbamato - compostos químicos ..



Carbamato
                                     

★ Carbamato

Os carbamatos son compostos orgánicos derivados do ácido carbámico. Tanto os carbamatos, coma os ésteres de carbamato, e os ácidos carbámicos son grupos funcionais que se encontran interrelacionados estruturalmente e poden ser interconvertidos quimicamente. Os ésteres de carbamato tamén se chaman uretanos.

                                     

1. Síntese

Os ácidos carbámicos son derivados de aminas:

R 2 NH + CO2 → R 2 NCO 2 H

O ácido carbámico é case tan ácido coma o ácido acético. A ionización dun protón xera o anión carbamato, que é a base conxugada do ácido carbámico:

R 2 NCO 2 H → R 2 NCO 2 - + H +

Os carbamatos tamén se poden obter a partir da hidrólise de cloroformamidas:

R 2 NCOCl + H 2 O → R 2 NCO 2 H + HCl

Tamén poden obterse por medio dun rearranxo de Curtius, no cal se fai reaccionar un isocianato cun alcohol.

RNCO + ROH → RNHCO 2 R
                                     

2. Aplicacións

Este artigo trata principalmente dos carbamatos orgánicos, pero tamén hai sales inorgánicos importantes que son carbamatos, como o carbamato de amonio é producido en gran escala como intermediario químico na produción do produto agroquímico urea a partir do amoníaco e do dióxido de carbono.

                                     

2.1. Aplicacións Os carbamatos en bioquímica

Os grupos amino N-terminais dos residuos de valina das cadeas α- β- da desoxihemoglobina existen en forma de carbamatos. Isto axuda a estabilizar a proteína mentres se transforma en desoxihemoglobina e aumenta a súa tendencia a liberar o oxíxeno remanente que aínda se encontra unido á proteína. A influencia destes carbamatos na afinidade da hemoglobina polo O 2 determina o efecto Bohr.

Os grupos ε-amino dos residuos de lisina na urease e fosfotriesterase tamén se presentan como carbamatos. O carbamato derivado do aminoimidazol é un intermediario na biosíntese da inosina. A partir da degradación metanoxénica do carboxifosfato xérase carbamil fosfato en vez de CO 2.

                                     

2.2. Aplicacións Captura do CO2 por medio da ribulosa 1.5-bisfosfato carboxilase

O carbamato máis importante na natureza é quizais o que está implicado na captación fixación do CO2 durante a fotosíntese, xa que este proceso é o inicio de case todas as cadeas tróficas na natureza e resulta entre outras cousas relevante para o quecemento global. O encima RuBisCO Ribulosa 1.5-bisfosfato carboxilase / oxixenase fixa unha molécula de dióxido de carbono en forma de carbamato ao comezo do ciclo de Calvin. No sitio activo do encima, atópase un ión Mg 2+ unido a uns residuos dos aminoácidos ácido glutámico, ácido aspártico e lisina, esta última en forma de carbamato. O carbamato fórmase cando a cadea lateral de lisina non cargada próxima ao ión reacciona cunha molécula de dióxido de carbono procedente do aire, o que causa que esta adquira carga e por conseguinte se poida unir ao ión Mg 2+.

                                     

3.1. Carbamatos de uso comercial Insecticidas de tipo carbamato

Os chamados insecticidas carbamato presentan un grupo funcional formado por un éster carbamato. Incluídos neste grupo se encontran por exemplo o aldicarb, carbofurano Furadan, fenoxicarb, carbaril Sevin, ethienocarb, e fenobucarb. Estes insecticidas matan insectos causando a inactivacion reversible do encima acetilcolinesterase. Os insecticidas organofosforados tamén inhiben este encima, aínda que o fan de maneira irreversible, e, polo tanto, causan un envelenamento e unha síndrome colinérxica moito máis graves.

O repelente para insectos icaridin é un carbamato substituído.

                                     

3.2. Carbamatos de uso comercial Poliuretanos

Os poliuretanos conteñen múltiples grupos carbamato uretanos como parte da súa estrutura, pero, malia o seu nome, o composto uretano etil carbamato non é compoñente dos poliuretanos nin se usa na súa produción. Estes compostos poliméricos presentan un amplo rango de propiedades e encóntranse dispoñibles comercialmente en forma de escumas, elastómeros e sólidos. Obtéñense facendo reaccionar diferentes tipos de alcohois con isocianato:

RN=C=O + ROH → RNHCOOR

Os polímeros obtéñense ao combinar diferentes diisocianatos, por exemplo, diisocianato de tolueno e dioles, como pode ser o bisfenol-A.

                                     

3.3. Carbamatos de uso comercial Utilizados en medicina humana

O uretano ou etil carbamato foi utilizado hai tempo nos Estados Unidos como axente antineoplásico e para outros propósitos medicinais. Pero finalmente se concluíu que resultaba demasiado tóxico e a longo prazo ineficaz. Tamén foi utilizado ocasionalmente en medicina veterinaria.

Algúns outros carbamatos son utilizados habitualmente en farmacoterapia, como por exemplo os inhibidores da colinesterase neostigmina e rivastigmina, que teñen estruturas químicas baseadas no alcaloide natural fisostigmina. Outros exemplos son o meprobamato e os seus derivados tales como o carisoprodol, felbamato, e tibamato. Todos eles son un grupo de ansiolíticos e relaxantes musculares moi utilizados na década de 1960, antes da aparición das benzodiacepinas, e que aínda se utilizan nalgúns casos hoxe.

                                     

4. Análogos sulfurados

Nun carbamato hai dous átomos de oxíxeno figura 1, ROC=ONR 2, e en teoría calquera dos dous pode ser substituído por xofre. Os análogos de carbamatos nos cales un dos dous oxíxenos é substituído por un átomo de xofre son chamados tiocarbamatos 2 e 3. Os carbamatos nos cales ambos os átomos de oxíxeno foron substituídos por átomos de xofre denomínanse ditiocarbamatos 4, RSC=SNR 2.

Existen dous tipos de isómeros estruturais do tiocarbamato:

  • S -tiocarbamatos 3, RSC=ONR 2, nos cales o grupo R–O– é substituído por un grupo R–S–.
  • O -tiocarbamatos 2, ROC=SNR 2, nos cales o grupo carbonilo C=O é substituído por un grupo tiocarbonilo C=S.

Os O -tiocarbamatos poden isomerizarse a S -tiocarbamatos, por exemplo no rearranxo de Newman-Kwart.

                                     

5. Acción contaminante, persistencia e degradación

A principal fonte de carbamatos son os insecticidas. A maioría dos carbamatos teñen unha toxicidade baixa pola reversibilidade da súa reacción coa acetilcolinesterase e a súa rápida degradación. As abellas son unha excepción, xa que son moi sensibles á presenza de carbamatos. Poden bioacumularse en peixes, se a súa metabolización é lenta, a pesar de seren inestables na auga debido á súa degradación por medio de hidrólise. A súa toxicidade é baixa en mamíferos. A maior parte dos seus metabolitos son menos tóxicos e son biodegradados rapidamente.

A súa baixa presión de vapor fai que se encontren principalmente absorbidos no solo ou na auga. Poden ser metabolizados polos microorganismos do solo por hidrólise ou oxidación. A rápida adaptación dos microorganismos á degradación dos carbamatos pode afectar á súa persistencia. Os carbamatos absorben luz ultravioleta e os presentes en augas superficiais poden ser degradados pola radiación solar. A hidrólise dos carbamatos produce liberación do alcohol e formación de ácido carbámico, este ácido carbámico descomponse posteriormente na amina e dióxido de carbono.



                                     
  • Artigo principal: Carbamato Un carbamato é un éster do ácido carbámico O metil carbamato é o éster máis simple do ácido carbámico Algúns destes ésteres
  • cataliza a hidrólise da urea para producir amoníaco e carbamato e posteriormente o carbamato se degrada por hidrólise espontánea producindo outra molécula
  • corno ou coiro. Ademais de bicarbonato amónico, este material contiña carbamato amónico NH4CO2NH2 e carbonato amónico NH4 2CO3 Ás veces chámase
  • diferentes, dependendo dos átomos veciños. Espectroscopía de masas. Urea Carbamatos Dióxido de carbono Sulfuro de carbonilo Fosxeno Ouellette, R.J. and Rawn
  • stable radical from the deamination of α - alanine. J. Radioanal. Nucl. Chem. 232. pp. 139 41. doi: 10.1007 BF02383729. . Ácido carbámico Glicina Lantionina
  • Insecticidas organoclorados. Insecticidas organofosforados. Insecticidas carbamatos Insecticidas piretroides. Insecticidas neonicotinoides. Insecticidas
  • pode tratarse administrando carbamil glutamato, un análogo do N - acetilglutamato que é efectivo como activador da carbamil fosfato sintetase I. Para as
  • por substitución do azucre cladinosa por un grupo ceto e a unión dun carbamato cíclico ao anel de lactona. Utilízanse para tratar infeccións do tracto
  • Axentes relaxantes musculares de acción central M03B A Esteres do ácido carbámico M03B B Derivados oxazólicos, tiazínicos e triazínicos M03B C Esteres quimicamente
  • Atropina: Úsase en intoxicacións por insecticidas anticolinesterásicos carbamatos e organofosforados e substancias con acción colinérxica. Azul de metileno:
  • nome xenérico e lonxitude de toxicidade residual. Pertencen ao grupo dos carbamatos Propoxur Carbofuran Methiocarb Methomyl Pertencen ao grupo dos organofosforados:


                                     
  • Sarín e o gas nervioso axente VX ou pesticidas organofosfatos e os carbamatos No uso clínico, adminístranse para reverter a acción dos relaxantes
  • producen afectación sistémica. Compostos organofosforados e derivados carbámicos provocan efectos colinérxicos excepto o triortocresil - fosfato, TOCP5
  • reaccionando cunha lisina do centro activo forma o CO2 activante formando un carbamato e despois fíxase no mencionado azucre ao reaccionar co grupo carbonilo
  • miastenia gravis e na aplicación de anestesia. Os pesticidas do tipo carbamato son outro exemplo de inhibidores reversibles da AChE. Como exemplo de
  • Urea Outros nomes Carbamida carbonil diamida, carbonildiamina, diaminometanal, diaminometanona Identificadores Número CAS 57 - 13 - 6 PubChem 1176 ChemSpider
  • que actúan sobre o encima acetilcolinesterase o grupo de pesticidas carbamatos tamén actúan sobre este encima, mais fano por un mecanismo diferente
  • que fose en gran medida substituído por insecticidas organofosfatos ou carbamatos por exemplo, o malatión ou o bendiocarb. En moitas partes da India, o
  • de colofonia E 920 L - cisteína e os seus clorhidratos E 924 Bromato de potasio E 925 Cloro E 926 Dióxido de cloro E 927 Azoformamida E 927 B Carbamida
  • para a saúde humana que ten o seu uso tamén preocupan. O insecticida carbamato propoxur é moi tóxico para as chinches, pero ten unha toxicidade potencial
  • O carbamoíl fosfato ou fosfato de carbamoilo é un composto aniónico de importancia bioquímica coa fórmula CH2NO5P2 - Nos animais terrestres é un metabolito

Users also searched:

carbamato, compostos químicos. carbamato,

...
Free and no ads
no need to download or install

Pino - logical board game which is based on tactics and strategy. In general this is a remix of chess, checkers and corners. The game develops imagination, concentration, teaches how to solve tasks, plan their own actions and of course to think logically. It does not matter how much pieces you have, the main thing is how they are placement!

online intellectual game →