Back

★ Ácido sulfónico - compostos químicos ..



Ácido sulfónico
                                     

★ Ácido sulfónico

Un ácido sulfónico é un ácido orgánico que pertence ao grupo dos compostos organosulfurados, que ten a fórmula xeral R S 2 –OH, onde R é un grupo orgánico alquilo ou arilo e o grupo S 2 –OH é un sulfonil hidróxido. Un ácido sulfónico pode considerarse que é como un ácido sulfúrico cun dos seus grupos hidroxilo cambiado por un substituínte orgánico. O composto parental é o composto hipotético ácido sulfuroso. Os sales e ésteres de ácidos sulfónicos denomínanse sulfonatos. A maioría dos ácidos sulfónicos son artificiais, entre os naturais hai que salientar a taurina.

                                     

1. Preparación

O ácido sulfónico prodúcese polo proceso de sulfonación. Xeralmente o axente sulfonante é o trióxido de xofre óxido de xofre VI). Unha aplicación a grande escala deste método é a produción de ácidos alquilbencenosulfónicos:

RC 6 H 5 + SO 3 → RC 6 H 4 SO 3 H

Nesta reacción o trióxido de xofre é un electrófilo e o areno hidrocarburo aromático sofre unha substitución aromática electrofílica.

Os tiois poden ser oxidados a ácidos sulfónicos:

RSH + 3 / 2 O 2 → RSO 3 H

Certos ácidos sulfónicos, como o ácido perfluorooctanosulfónico prepáranse por fluoración electrofílica de ácidos sulfónicos preformados. A conversión neta pode representarse simplificadamente así:

C 8 H 17 SO 3 H + 17 F 2 → C 8 F 17 SO 3 H + 17 HF
                                     

2. Propiedades

Os ácidos sulfónicos son ácidos moito máis fortes que os seus correspondentes ácidos carboxílicos. O ácido p -toluenosulfónico, cun pK a de -2.8, é aproximadamente un millón de veces máis forte como ácido que o ácido benzoico, cun pK a de 4.2. Igualmente, o ácido metanosulfónico pK a = -1.9 é tamén arredor dun millón de veces máis forte que o ácido acético. A causa da súa polaridade, os ácidos sulfónicos adoitan ser sólidos cristalinos. Son ademais incoloros e non oxidantes. Debido á súa alta acidez, os ácidos sulfónicos son a miúdo solubles en auga ou teñen propiedades similares ás dun deterxente.

A estrutura dos ácidos sulfónicos ilústrase polo composto que serve de prototipo, o ácido metanosulfónico. O grupo ácido sulfónico, RSO 2 OH, presenta un centro de xofre tetraédrico, o que significa que o xofre está no centro de catro átomos que o rodean: tres oxíxenos e un carbono. A xeometría global do centro de xofre lembra a forma do ácido sulfúrico.

  • Ácidos sulfónicos e os seus derivados representativos.
                                     

3. Aplicacións

Aínda que os ácidos sulfónicos de alquilo e arilo son ben coñecidos, a maioría das aplicacións están asociadas cos derivados aromáticos.

Fármacos

Os fármacos antibacterianos sulfonamidas sulfas prodúcense a partir de ácidos sulfónicos.

                                     

3.1. Aplicacións Deterxentes e surfactantes

Os deterxentes e surfactantes son moléculas que combinan grupos moi apolares e grupos moi polares. Tradicionalmente, os xabóns son os surfactantes máis populares, que derivan de ácidos graxos. A partir de mediados do século XX, o uso de ácidos sulfónicos superou ao dos xabóns nos países desenvolvidos. Por exemplo, prodúcense uns 2.000 millóns de quilogramos de alquilbencenosulfonatos cada ano para diversos propósitos. Os sulfonatos de lignina, producidos por sulfonación da lignina son compoñentes dos fluídos de perforación e aditivos en certos tipos de formigón.

                                     

3.2. Aplicacións Tinturas

Moitas das tinturas antroquinonas prodúcense ou procésanse por sulfonación. Os ácidos sulfónicos tenden a unirse firmemente ás proteínas e carbohidratos. A maioría das tinturas "lavables" son ácidos sulfónicos ou conteñen un grupo sulfonilo para esa razón. O ácido p-cresidinosulfónico utilízase para facer colorantes alimentarios.

                                     

3.3. Aplicacións Fármacos

Os fármacos antibacterianos sulfonamidas sulfas prodúcense a partir de ácidos sulfónicos.

                                     

4.1. Reaccións Esterificación

Os ácidos sulfónicos poden converterse en ésteres. Esta clase de compostos orgánicos ten a fórmula xeral R-SO 2 -OR. Os ésteres sulfónicos como o metil triflato son considerados uns bos axentes alquilantes en síntese orgánica. Estes ésteres sulfonados son xeralmente preparados por medio de alcohólise de sulfonil cloruros:

RSO 2 Cl + ROH → RSO 2 OR + HCl
                                     

4.2. Reaccións Cloración

Os grupos sulfonil haluros aparecen cando un grupo funcional sulfonil se une por enlace simple a un átomo de halóxeno. Teñen a fórmula xeral R-SO 2 -X, onde X é un haluro, case invariablemente o cloruro. Prodúcense por cloración de ácidos sulfónicos utilizando tionil cloruro e reactivos relacionados.

                                     

4.3. Reaccións Desprazamento

Aínda que o enlace C-SO 3 H é forte, o enlace arilC-SO 3 pode ser clivado por certos nucleófilos. Ten importancia tanto histórica coma actual a α-sulfonación de antroquinonas seguida polo desprazamento do grupo sulfonato por outros nucleófilos, os cales non poden ser colocados na molécula directamente. Un dos métodos iniciais que foron usados para producir fenol implicaba a hidrólise básica do bencenosulfonato de sodio, o cal pode xerarse doadamente a partir de benceno.

C 6 H 5 SO 3 Na + 2 NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O
                                     

5. Preocupación medioambiental

Os derivados de ácidos sulfónicos xeralmente non derivan de precursores naturais e tenden a biodegradarse lentamente. Algúns, como o ácido perfluorooctanosulfónico, foron detectados no soro sanguíneo humano. Isto non debería ser sorprendente porque todos os compostos de flúor orgánicos teñen unha estabilidade moi grande, e unha biodegradabilidade baixa ou nula. Moitos son fabricados para que resistan as condicións químicas máis duras, por exemplo o teflón que ten flúor pero non é un composto sulfónico. Os ácidos sulfónicos non fluorados adoitan ter baixas toxicidades.

                                     

6. Véxase tamén

Bibliografía

  • J.A. Titus, R. Haugland, S.O. Sharrow and D.M. Segal, Texas red, a hydrophilic, red-emitting fluorophore for use with fluorescein in dual parameter flow microfluorometric and fluorescence microscopic studies. J. Immunol. Methods 50 1982, pp. 193–204. doi 10.1016 / 0022-17598290225-3 PMID 6806389.
  • C. Lefevre, H.C. Kang, R.P. Haugland, N. Malekzadeh, S. Arttamangkul, and R. P. Haugland, Texas Red-X and Rhodamine Red-X, New Derivatives of Sulforhodamine 101 and Lissamine Rhodamine B with Improved Labeling and Fluorescence Properties, Bioconj Chem 1996, 74:482-9 doi 10.1021 / bc960034p.
                                     
  • como o ácido sulfónico ou o ácido fosfónico. Ademais, un dos grupos acilo do anhidro de ácido pode derivar dun ácido inorgánico como o ácido fosfórico
  • compórtase como un ácido forte na súa primeira disociación, dando o anión monohidroxenosulfato, e como un ácido débil na segunda, dando o anión sulfato
  • carbono 4 e un ácido L - idurónico substituído algunhas veces polo ácido glicurónico que están unidas por enlace O - glicosídico α - 1, 3. O ácido idurónico orixínase
  • maioría dos sulfatos xenéranse a partir dunha base e máis do ácido sulfúrico ou por reacción do ácido sulfúrico co metal. As aplicacións dos sulfatos adoitan
  • de ácido glicurónico están epimerizados a ácido L - idurónico IdoA o polisacárido resultante xa non é condroitín sulfato senón dermatán sulfato As
  • O ácido glicurónico ou ácido glucurónico do antigo grego urina doce é un azucre ácido derivado da glicosa no cal o carbono 6 está oxidado formando un
  • O ácido L - idurónico IdoA é o principal azucre ácido dos glicosaminoglicanos dermatán sulfato e heparina. Tamén está presente en menor proporción no
  • como ácidos orgánicos e alcohois son despois aínda máis oxidados por microorganismos acetóxenos e metanóxenos e as bacterias redutoras de sulfato competidoras
  • tipo I atopamos ácido N - acetilneuramínico no extremo da rexión terminal As denominacións queratán sulfato tipo I KSI e queratán sulfato tipo II KSII
  • alcohol con gas trióxido de xofre, ácido sulfúrico fumante, ou ácido clorosulfúrico para producir hidróxeno lauril sulfato O produto resultante é despois


                                     
  • Un exemplo común é o ácido toluenosulfónico ácido tósico ou tosílico A diferenza do ácido sulfúrico mesmo, os ácidos sulfónicos poden ser sólidos. En
  • pesca. Neste caso, o ácido sulfhídrico provén de proteínas sulfuradas que se degradan e liberan o ácido mencionado. Hydrogen Sulfide - PubChem Public Chemical
  • O ácido fórmico ou ácido metanoico é o ácido carboxílico máis simple, coa fórmula química HCOOH. É un importante intermediario na síntese química e aparece
  • dun ácido sulfónico Contén o grupo funcional R - SO2O - Os anións coa fórmula xeral RSO2O denomínanse sulfonatos. Son as bases conxugadas de ácidos sulfónicos
  • O ácido fosfórico, tamén chamado ácido ortofosfórico, é un ácido inorgánico ou mineral coa fórmula H3PO4. As moléculas de ácido ortofosfórico poden combinarse
  • dalgúns ácidos graxos. Ás veces ácido carboxílico tómase como sinónimo de ácido orgánico, pero isto non é de todo exacto, xa que o termo ácido orgánico
  • total de 9 carbonos En teoría, o ácido neuramínico podería considerarse como o produto da condensación aldólica do ácido pirúvico e a D - manosamina
  • lavados de carbón, e residuos de carbón pode ser moi ácido e en tales casos considérase tamén drenaxe ácida de rochas. O mesmo tipo de reaccións químicas e
  • O ácido clorhídrico rara vez chamado aínda, ácido muriático, é unha disolución acuosa do gas cloruro de hidróxeno HCl É moi corrosivo e ácido Emprégase
  • Ácido siálico é un termo xenérico que se aplica aos derivados N - ou O - substituídos do ácido neuramínico, un monosacárido de 9 átomos de carbono do grupo
  • SO2, que en auga forma unha solución de ácido sulfuroso, e o trióxido de xofre, SO3, que en solución forma o ácido sulfúrico. Coñécense 18 isótopos do xofre


                                     
  • do ácido para - hidroxi - benzoico E - 219 Derivado sódico do éster metílico do ácido para - hidroxi - benzoico. E - 220 Anhídrido sulfuroso. E - 221 Sulfito sódico
  • dos mamíferos. Pode considerarse como un ácido neuramínico co seu grupo amino acetilado O seu grupo ácido está ionizado a pH celular, polo que está
  • A taurina, ou ácido 2 - aminoetanosulfónico é un ácido orgánico sulfónico presente en moitos tecidos animais. É un compoñente importante da bile, pode
  • os sales do ácido nitroso fosfatos son os sales do ácido fosfórico sulfatos son os sales do ácido sulfúrico citratos son os sales ácido cítrico En xeral
  • glicosaminoglicano. Un esquema sería: PROTEÍNA - xilosa - galactosa - galactosa - ácido glicurónico - CONDROITÍN SULFATO O residuo de serina encóntrase xeralmente formando parte
  • poden formar con ácidos inorgánicos, como o ácido carbónico orixina ésteres carbónicos o ácido fosfórico ésteres fosfóricos ou o ácido sulfúrico. Por
  • é un trastorno do equilibrio ácido - básico de orixe metabólica no que hai unha tendencia á acidemia sangue cun pH ácido Para describir as acidoses metabólicas
  • aldólica do D - e L - gliceraldehido. A oxidación do carbono 6 da idosa orixina o ácido idurónico. A L - idosa é un epímero da D - glicosa. En disolución acuosa a 27  C
  • unida ao ácido N - acetilmurámico. Os glicosaminoglicanos, como o ácido hialurónico do tecido conxuntivo ou o queratán sulfato heparán sulfato Algúns glicoesfingolípidos

Users also searched:

ácido sulfónico, compostos químicos. ácido sulfónico,

...
Free and no ads
no need to download or install

Pino - logical board game which is based on tactics and strategy. In general this is a remix of chess, checkers and corners. The game develops imagination, concentration, teaches how to solve tasks, plan their own actions and of course to think logically. It does not matter how much pieces you have, the main thing is how they are placement!

online intellectual game →